Сибирский государственный медицинский университет, г. Томск

Василек шероховатый, относящийся к роду Centaurea семейства Asteraceae, широко распространен на территории Западной и Восточной Сибири, Европейской части России, Кавказе. Произрастает повсеместно в степной, лесной областях, по окраинам полей. В народной медицине василек шероховатый применяется как вяжущее, мочегонное, противовоспалительное средство, а также при малярии, желтухе и водянке [2, 4]. Кроме того, настой травы рекомендуется принимать при эпилепсии, фурункулах, лихорадке.
Широкий спектр фармакологического действия василька шероховатого очевидно объясняется наличием в его составе различных по химической природе и физиологической активности веществ. Почти для всех видов рода Centaurea характерно присутствие сесквитерпеновых лактонов.
К сесквитерпеновым лактонам относятся кислородсодержащие производные сесквитерпеноидов, имеющие в своем составе 15 атомов углерода и 1 (реже 2) ?-лактонный цикл, а также, как правило, кетонную, гидроксильную, эпоксидную или сложноэфирную группы. Интерес к этой группе органических соединений вызван их широким спектром биологической активности: антигельминтное, кардиотоническое, противовоспалительное, анальгезирующее, противомалярийное, противоопухолевое, спазмолитическое и др. [5].
Предварительное заключение о присутствии в траве василька шероховатого сесквитерпеновых лактонов делали на основании ИК-спектроскопии. Наличие в ИК-спектре интенсивной полосы поглощения в области 1750?1740 см-1 указывало на присутствие ?-лактонов [1].
Сумму сесквитерпеновых лактонов получали путем обработки травы василька шероховатого хлороформом и смесью хлороформ-этанол в соотношении 5:1 при температуре кипения растворителя.
Полученные экстракты исследовали методом хроматографии в тонком слое на пластинках “Sorbfil” и “Silufol”, используя различные системы растворителей. Наилучшее разделение веществ было достигнуто в системе растворителей бензол-этилацетат-ацетон в соотношении 100:5:0,5. Хроматограммы проявляли насыщенным раствором перманганата калия и раствором ванилина в 1 % серной кислоте. При этом было установлено, что в полученных извлечениях содержится не менее четырех веществ, относящихся к сесквитерпеновым лактонам.
С целью выделения индивидуальных веществ нами была проведена колоночная хроматография на силикагеле. В качестве элюэнта использовали две системы растворителей: хлороформ-ацетон и бензол-этилацетат с увеличением градиента ацетона и этилацетата соответственно.
Из хлороформной фракции было выделено белое вещество с Rf 0,56 (система растворителей бензол - этилацетат - ацетон 100:5:0,5), температурой плавления 200?2010С, идентифицированное нами с использованием ИК- и ПМР-спектров как гроссгемин [3].
Из бензольных фракций при обработке эфиром выпадал белый аморфный осадок с температурой плавления 820С. Согласно данным тонкослойной хроматографии вещество не является индивидуальным и представляет собой смесь трех близких по свойствам веществ. Анализ данных ИК-спектров дал основание считать, что в этой сумме веществ присутствуют сесквитерпеновые лактоны.
Таким образом, в результате проведенных исследований было установлено, что в васильке шероховатом присутствует не менее четырех веществ, относящихся к сесквитерпеновым лактонам. Был выделен и идентифицирован индивидуальный сесквитерпеновый лактон-гроссгемин.

Список литературы:
1. Гринкевич, Н. И. Химический анализ лекарственных растений / Н. И. Гринкевич, Л. Н Сафронич. – М. : Высш. шк., 1983. – 176 с.
2. Дудко, В. В. Химические исследования растений рода соссюрея и василек / В. В. Дудко, Н. В. Алексеюк, В. Г. Клименко // 2-ая респ. конф. по мед. ботанике. – Киев, 1988. – . С. 234.
3. Казицина, Л. А. Применение УФ- ИК- и ЯМР- спектроскопии в органической химии / Л. А. Казицина, Н. В. Куплетская. – М. : Высш. шк., 1971. – 264 с.
4. Перспективы выявления растений, содержащих сесквитерпеновые лактоны : Растительные подтрибы Centaurae O. Hoffm. сем. Aster. / К. С. Рыбалко, Д. А. Бакаин, Р. И. Евстратова и др. // Растит. ресурсы. – 1975. ? Т. II, вып 11. – С. 131-144.
5. Рыбалко, К. С. Сесквитерпеновые лактоны / К. С. Рыбалко. – М. : Медицина, 1978. – 320 с.